1. Определение и общая характеристика
Алкадиены, или диеновые углеводороды, представляют собой класс органических соединений, в молекулах которых присутствуют две двойные углерод-углеродные связи (C=C). Это делает их ненасыщенными соединениями, что определяет их высокую химическую активность.
2. Классификация, изомерия и важнейшие представители
Для алкадиенов характерны следующие виды изомерии:
а) Изомерия углеродного скелета (цепи);
б) Изомерия положения двойных связей;
в) Межклассовая изомерия с алкинами (ацетиленовыми углеводородами).
Классификация по взаимному расположению двойных связей является ключевой и влияет на свойства соединений:
а) С изолированными связями (например, пентадиен-1,4). Связи разделены двумя или более одинарными связями и ведут себя почти независимо.
б) С сопряжёнными (сопряжёнными) связями (например, бутадиен-1,3, изопрен, хлоропрен). Связи разделены одной одинарной связью, что приводит к делокализации π-электронов и особой устойчивости системы. Эти диены наиболее важны в промышленности.
в) С кумулированными связями (например, пропадиен (аллен), бутадиен-1,2). Две двойные связи при одном атоме углерода.
3. Физические свойства
Физическое состояние алкадиенов зависит от их молекулярной массы. Бутадиен-1,3 является газом (tкип = -4,5 °C). Изопрен (2-метилбутадиен-1,3, tкип = 34,1 °C) и хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3, tкип = +59,4 °C) — это уже жидкости.
4. Основные промышленные способы получения
5. Химические свойства и практическое значение
Каучуки: продукты полимеризации диенов
Наиболее важное применение сопряжённых диенов — производство синтетических каучуков путём реакции полимеризации. Каучуки — это эластичные полимерные материалы, обладающие ценными свойствами: водо- и газонепроницаемостью, электроизоляционными характеристиками. В воде они не растворяются, но могут набухать или растворяться в органических растворителях. При низких температурах становятся хрупкими, а при высоких — размягчаются.
Молекулы каучуков сохраняют двойные связи, что позволяет классифицировать их по пространственному строению: стереорегулярные (цис-) и нестереорегулярные (транс- или смешанные). Историческим прорывом стало первое в мире промышленное производство синтетического каучука из бутадиена-1,3, осуществлённое советским учёным С.В. Лебедевым в 1932 году с использованием металлического натрия в качестве катализатора.
Применение каучуков: от сырья к резине
Сам по себе каучук имеет ограниченное применение из-за недостаточной прочности и термической неустойчивости. Для получения практичного материала — резины — проводят процесс вулканизации. Он заключается в нагревании каучука (130–140 °C) с серой. При этом часть двойных связей разрывается, и макромолекулы каучука «сшиваются» друг с другом через дисульфидные мостики (-S-S-). В результате материал теряет липкость и излишнюю эластичность, но приобретает высокую механическую прочность, износостойкость и устойчивость к перепадам температур.
Спасибо за внимание! Пожалуйста, оцените эту статью. Если у Вас остались вопросы, то задавайте их в комментарии. Подписывайтесь, впереди Вас ждёт много интересного материала.
Больше интересных статей здесь: Новости науки и техники.
Источник статьи: 5. Алкадиены (ненасыщенные УВ).